Bonding and Aromaticity (Seminar #6)

학생자율세미나 화학적 사유
2019년 4월 11일 (목) 오후 6시 30분, 500동 L304호

화학은 분자를 다루는 학문입니다. 원자들은 분자를 이루기 위해 붙어있게 되고, 이를 화학자들은 '화학 결합’이라고 부릅니다. 결합은 화학에서 가장 널리 쓰이는 개념 중 하나이면서도 그 의미가 명확하게 정의되어 있지는 않습니다. 이는 특정 종류의 결합이 모여서 나타나는 현상인 방향성 (aromaticity)의 경우에도 마찬가지입니다.
이번 세미나에서는 결합과 방향성에 대해 교과서에서 찾아보기 힘든 특이한 사례들을 살펴봅니다. 이러한 특이한 사례들을 통해 기존에 우리가 결합과 방향성에 대해 마음속으로 가지고 있던 기준을 확인하고, 정의가 어디까지 확장될 수 있을지 생각해 볼 것입니다.

화학 결합

• 전자가 없던 시절, 화학 결합은 어떻게 기술되었을까요? Chemical affinity와 valence 등의 고전적인 개념을 살펴봅니다.
• 전자의 발견과 양자역학의 등장 이후 이론적으로 결합을 어떻게 기술하게 되었는지 살펴봅니다.
• 결합이란 무엇일까요? 아래의 다양한 사례들을 통해 다시 생각해 봅니다.
  • Diborane의 three-center two-electron bond: 두 원자 사이에 전자쌍을 공유하는 결합?
  • Hapticity: 원자와 원자 사이?
  • Charge-shift bond: 공유 결합, 이온 결합, 금속 결합 등이 전부일까요? 전자쌍으로 결합함에도 공유성만으로 설명될 수 없는 결합에 대해 생각해 봅니다. (Propellane, F₂ 등)
  • 결합 잡아당기기: 결합이 어디까지 약해져도 결합일까요? 결합은 분자에 의존하지 않는 특성일까요?
  • Vibrational bond: Zero-point energy의 변화에 따른 '결합’도 화학 결합이라고 부를 수 있을까요? 주기율표에 없는 유사-원자도 '화학 결합’을 할 수 있을까요?
  • Mechanical bond: Rotaxane과 catenane 등에서 나타나는 interlocking도 '화학 결합’일까요? 이러한 경우에, 분자는 한 개일까요, 두 개일까요? 소그룹 논의

방향성

• 방향족은 정말 향기가 나는 화합물일까요? Hofmann의 정의부터 Kekulé의 벤젠 구조 발견 (“ouroboric vision”)까지 역사적인 관점에서 살펴봅니다.
• 방향족의 특징인 그 stability와 관련하여, Hückel의 이론과 Hückel 규칙을 살펴봅니다.
• 현대의 방향족 개념은 어떻게 확장되었을까요?
  • Homoaromaticity: 연속된 원자가 모두 conjugation에 참여해야 할까요?
  • Möbius aromaticity: 방향족의 안정성에 대한 Hückel 규칙은 절대적일까요? 분자에 꼬임을 주는 방법도 간단히 살펴봅니다.
  • Inorganic aromaticity: 유기 분자만 방향족일까요? Al₄^2-, B_n^- 등
  • σ-Aromaticity: π 결합만 방향족을 이룰까요? PtZnH₅^- 등
• 방향족의 개념이 확장되는 것은 좋은 일일까요?
  • Hoffmann의 article에서 확장되는 방향족의 개념을 반대하는 근거를 살펴봅니다.
  • 방향족에 대한 논의에서 '보관 가능성’은 중요할까요?
  • 화학은 '만드는 것’과 ‘이해하는 것’ 중 어떤 것에 더 중점을 두고 있을까요?
  • 실체 없는 '화학적 몽상’은 의미를 가질까요?

참고문헌

• 화학 결합

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